En 1999, Phillippe hizo el papel de Sebastian Valmont en Juegos sexuales (Cruel Intentions), una nueva versión de la novela de Choderlos de Laclos: Amistades Peligrosas (Les Liaisons Dangereuses). Esta era la segunda vez que el actor trabajaba al lado de la estrella del programa de televisión Buffy, La Cazavampiros, Sarah Michelle Gellar. También actuó en esta película con Reese Witherspoon, la que se convertiría en su esposa.
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